Un gran gol dell'inglese, il secondo in tre giorni, porta in vantaggio i rossoneri che nel finale cedono di schianto e vengono raggiunti con una rete dell'argentino a tre minuti dalla fine. Due traverse di Pirlo nel primo tempo.

Doppietta di Kakà, primo gol di Beckham, E' durata una decina di minuti la paura del Milan a Bologna. Il tempo di veder realizzato il rigore di Di Vaio e poi è iniziata la rimonta rossonera. Prima Seedorf, poi un doppio Kakà (il primo su rigore inesistente), hanno di fatto chiuso la pratica rossoblù dopo 45 minuti. Nella ripresa c'è stato anche il tempo per il primo gol italiano di Beckham. Padroni di casa in 10 per l'espulsione di Mudingayi a fine primo tempo. Per le 400 panchine in rossonero, Carlo Ancelotti chiede ai suoi di continuare a credere nell'inseguimento a Inter e Juve, ma contro il Bologna in versione Mihajlovic ci vuole una grande prova. E l'inizio non è dei migliori. Dopo il botta e risposta Volpi-Seedorf nei primissimi minuti, ecco la doccia fredda per il Milan: Amoroso si infila in area con Maldini e Senderos che lo chiudono a sandwich. Per Tagliavento è rigore e Di Vaio non sbaglia. Pirlo e compagni non ci stanno e reagiscono subito, ribaltando il risultato in meno di dieci minti. Prima Seedorf sfrutta una respinta difettosa di Antonioli su tiro di Kakà, poi lo stesso numero 22 realizza dagli 11 metri un rigore inesistente fischiato dopo che Zambrotta si è scontrato con Bombardini a palla già allontanata. La mazzata per i felsinei, però, arriva a un passo dall'intervallo. Prima Mudingayi, già ammonito, atterra Pato lanciato in porta e si becca il rosso. Poi il "Dall'Ara" assiste a una lezione di calcio da parte di Kakà, il cui capolavoro balistico in pratica chiude il match con un tempo di anticipo. Nella ripresa il Bologna entra in campo da vittima sacrificale, nonostante l'incessante sostegno del pubblico di casa. Ci crede solo Di Vaio, ma di fronte si trova sempre un ottimo Abbiati. Così il protagonista della seconda frazione diventa David Beckham. L'inglese suggella un'altra prestazione positiva con un gol di potenza sul palo difeso da Antonioli. Il giusto premio per Becks, una punizione fin troppo severa per Terzi e soci. Da qui alla fine, poi, solo accademia. Per un Milan ben diverso da quello sconfitto dai felsinei alla prima di campionato, che ha dimostrato come errare sia umano, ma perseverare sarebbe stato fin troppo diabolico. E per un Bologna che ha conosciuto l'amarezza della prima sconfitta dell'era Mihajlovic proprio quando Mihajlovic in panchina non era.

Il Milan si è imposto per 3-2 nell'amichevole giocata in Germania contro l'Hannover. Dopo essere passati in svantaggio nei primi minuti di gioco su calcio di rigore, i rossoneri nella ripresa ribaltano il risultato prima con Shevchenko e pochi minuti dopo con Inzaghi. A un quarto d'ora dal termine i tedeschi pareggiano con Hanke, ma Inzaghi, 2 minuti dopo, fissa il risultato sul definitivo 3-2 per il Milan. Positivo l'esordio di Thiago Silva.  
Test positivo per il Milan ad Hannover. Gli occhi erano tutti puntati sul neoacquisto brasiliano Thiago Silva e il difensore non ha per nulla deluso le attese, sfoderando subito una prestazione convincente. Senso della posizione, rapidità e anticipo: queste le qualità messe in mostra dal centrale della Seleçao, autore ,nel corso dell'incontro, di pregevoli recuperi difensivi.
Le altre note positive sono arrivate dall'attacco, con Shevchenko e Inzaghi sempre nel vivo dell'azione e puntuali all'appuntamento con il gol. Passo indietro invece per Ronaldinho, apparso lento e prevedibile. Da rivedere Flamini e Senderos, entrambi ancora non al top della condizione.

I rossoneri battono 5-4 ai rigori l'Amburgo (1-1 dopo i 90' regolamentari). L'inglese gioca un solo tempo, ma rassicura Ancelotti sulle sue buone condizioni fisiche.